Brama Żeglarska była jednym z najbardziej istotnych wejść do miasta. Swoje początki rozpoczyna już w średniowieczu, jeszcze za czasów, gdy w Toruniu urzędowali Krzyżacy. Była ona wtedy głównym wejściem, przez które wychodziło się do portu, zaś podczas wejścia, mieszkańcy byli skierowani wprost na Rynek Staromiejski oraz kościół św. Janów.

W XIX wieku przeszła ona gruntowną przebudowę, która miała służyć polepszeniu systemu obronnego.

To właśnie tutaj, przed wieloma laty witano największe osobowości kraju, w tym królów. Na powitalną cześć arystokracji dzwonił w tym miejscu wielki dzwon Tuba Dei. Przyjezdni byli witani przez burmistrza miasta, który wręczał im klucze do miejskich wrót, a także każdy z osobna dostawał zaproszenie, by ugościć się w królewskich komnatach znajdujących się w ratuszu. 

Z tego też względu ulicę żeglarską, która swój początek rozpoczynała od przejścia przez bramę, zwano Drogą Królewską. Ulica mogła pochwalić się ogromną szerokością, największą na całej toruńskiej starówce.  

Co ciekawe, po dzień dzisiejszy w Toruniu, w tamtym miejscu zachowało się wiele kamienic, które to niegdyś zamieszkiwały najznamienitsze osoby w kraju, z tego wiele z nich również należało do mieszczan i tamtejszej szlachty.